Sejak pertama kali dijalankan pada 1996, Piala AFF sudah pernah menjadi event sepak bola bergengsi di area kawasan Asia Tenggara. Namun, pada balik gemerlap kompetisi ini, terdapat sebagian kontroversi yang mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat di tempat Asia Tenggara, bahkan terlibat pada dua dalam antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, mereka itu harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura pada Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, kemudian Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menciptakan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di area Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand dalam fase grup. Dengan kedua kelompok sudah ada menegaskan tempat di tempat semifinal, pertandingan menjadi kompetisi strategi untuk menentukan lawan dalam fase berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri pada menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menyebabkan Indonesia bertemu Singapura, yang mana kemudian mengalahkan mereka itu di dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang dimaksud dianggap bukan adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari serta menyokong wasit dari belakang, sehingga secara langsung diusir dengan kartu merah. Pertarungan yang awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di tempat Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia dan juga Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di area Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang digunakan diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di area pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai mengkritik dari pihak Indonesia, hasil masih bukan berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand serta Singapura juga tidak ada lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura pada menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes langkah yang disebutkan hingga pertandingan berhenti selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menyebabkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian mengungguli gelar kejuaraan juara dengan agregat 3-2.
